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Su un largo sperone di roccia d´arenaria sono poste le solide fondamenta della cinta muraria del castello di San Leolino, edificata con grossi e robusti blocchi di calcare, più grandi alla base e più piccoli via via che salgono.
Questa cinta, che conserva ancora intatta la sua originale forma ellittica, era interrotta dall´unica porta di accesso al castello.
Questa porta era ancora al suo posto il 21 maggio 1777, giorno in cui i magistrati deliberano "opera in grado minacciante rovina con pericolo dei viandanti la porta castellana di San Leolino......con loro legittimo......ordinano di far demolire la porta e di far nota in più della copia della spesa......".
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La data di fondazione non è certa. Un documento della fine del Duecento cita il castello che potrebbe essere stato edificato già nel secolo precedente.
Le vicissitudini del castello e del limitrofo borgo sono note in quanto dettagliatamente ed accuratamente descritte in validi libri di storia, arte ed architettura e ricalcano le vicende degli altri castelli della Val d´Ambra, contesi per secoli tra Firenze, Arezzo e Siena e spesso dilaniati anche da lotte intestine.
Non sempre il castello di San Leolino è citato nel corso degli avvenimenti che riguardano la Val d´Ambra dal Duecento in poi, anche se quasi sicuramente ne fu partecipe e soprattutto vittima.
Nella seconda metà del Duecento la Val d´Ambra fa parte dei possessi dei conti Guidi di Modigliana.
Per quasi due secoli si trova coinvolta nelle lotte fra Guelfi e Ghibellini.
La battaglia di Montaperti del 4 settembre 1260 segna la disfatta dei Guelfi ed assicura un raro periodo di tranquillità alla Val d´Ambra, totalmente in possesso dei Ghibellini.
Nel 1289 si registra un´inversione del fronte. L´11 giugno, dopo la battaglia di Campaldino che vede la disfatta dei Ghibellini, i Guelfi di Firenze si dirigono verso Arezzo, ma non potendola conquistare invadono la Val d´Ambra distruggendo molti castelli, tra i quali quasi certamente San Leolino.
Nel 1307 il castello è saccheggiato e bruciato da Messer Guido di Messer Arduino da Viana che alla testa di trecento cavalieri e duemila fanti arriva dalla Lunigiana, mandato dai senesi in soccorso dei fiorentini di cui sono in quel momento alleati, minacciati dalle truppe del legato di papa Clemente V.
Nel 1431 il conte Bernardino della Carda degli Ubaldini, lasciati i fiorentini ed alleatosi con il duca di Milano, scende con le sue truppe in Val d´Ambra ed il 1° maggio occupa San Leolino.
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Altre rovinose incursioni in Val d´Ambra che coinvolgono anche San Leolino si hanno nel mese di aprile dell´anno 1527 ad opera delle truppe dell´imperatore Carlo V che al comando del duca Carlo di Borbone marciano contro il papa Clemente VII ed i suoi alleati, il re di Francia, il duca di Milano e Venezia.
Carlo di Borbone con l´aiuto dei senesi assedia Roma, la conquista e la saccheggia. E´ il famoso sacco di Roma del 1527.
Carlo muore durante il saccheggio ed al ritorno le truppe imperiali al comando del principe d´Orange dirette a Firenze devastano nuovamente la Val d´Ambra.
Il 2 agosto 1554 a Scannagallo l´esercito francese comandato da Piero Strozzi, cacciato da Firenze e divenuto il luogotenente del re di Francia in Italia, viene sconfitto da quello mediceo.
Il 17 aprile 1555 Siena si arrende per fame all´esercito mediceo e nel 1559 anche Montalcino, ultimo baluardo senese, capitola davanti alle truppe del duca Cosimo I dei Medici.
La Val d´Ambra entra così a far parte del nuovo stato del ducato di Toscana e tutti i suoi castelli e popoli, pur mantenendo propri statuti, dipendono dalla podesteria del Bucine.
Nel 1645 Ferdinando II dei Medici erige in Feudo il comune di Bucine.
Quando la casa Medici si estingue giungono i Lorena. Francesco II il 27 aprile 1737 decreta l´abolizione di quasi tutti i feudi.
Arrivano poi le grandi riforme di Leopoldo I, nel 1772 viene creata la podesteria del Bucine alla quale nel 1773 viene restituita la libera amministrazione delle rendite. Della nuova Comunità del Bucine fa parte il popolo di San Leolino a San Leolino.
Durante l´occupazione napoleonica in Toscana vengono applicate le leggi francesi, i Gonfalonieri sono chiamati Maires ed i Podestà Giudici di Pace.
Alla caduta di Napoleone Bonaparte viene reinstaurato il Granducato di Toscana con Ferdinando III di Lorena.
Leopoldo II di Lorena il 2 agosto 1838 sopprime la podesteria del Bucine ed unisce il suo territorio alla podesteria di Montevarchi.
Da quel momento Bucine è capoluogo di un comune, come lo è tuttora. Oggi il territorio amministrato è di circa 131 chilometri quadrati e comprende, oltre a San Leolino, i paesi di Levane, Mercatale, Pogi, Solata, Cennina, Capannole, Badia Agnano, Duddova, Ambra, San Martino, Montebenichi, San Pancrazio, Badia a Ruoti, Pietraviva, Sogna, Rapale ed altri agglomerati minori.
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